Compare e contraste com:
echo "'date +"%Y-%m-%d %H:%M:%S"' Logging something" sleep 2 echo "'date +"%Y-%m-%d %H:%M:%S"' Logging something else"
Na sua versão, NOW é definido uma vez nessa hora e permanece como o restante da execução do script. Acima, a data é gerada no momento do "eco".
Se você não quiser adicionar data toda vez que puder usar uma função:
#!/bin/sh logtest() { echo "'date +"%Y-%m-%d %H:%M:%S"' $1" } logtest "Logging something" sleep 2 logtest "Logging something else"