Não há nada "errado" com o que você está vendo. Como essa máquina do Windows Server se conecta a essas duas redes não diz nada sobre os hosts em cada rede se comunicarem com outras redes.
Considere:
192.168.0.1/16 192.168.3.1/24
v _________ v
v | | v
.--| Win Srv |--.
__________ | |_________| | _________
| | | | | |
| host |---| |---| host |
|_________| | | |_________|
| |
__________ | | _________
| | | | | |
| host |---| |---| host |
|_________| | _________ | |_________|
| | | |
|--| router |--|
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192.168.0.254/16 | 192.168.3.254/24
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Os hosts conectados a cada rede terão sua respectiva interface neste roteador especificado como seu gateway padrão. A máquina do Windows Server vai ter um ou outro endereço IP da interface do roteador especificado como seu gateway padrão.
Você não desejaria atribuir endereços IP da rede 192.168.3.0/24 aos hosts na rede 192.168.0.0/16. Os hosts na rede 192.168.0.0/16 precisarão de uma rota estática especificada em suas tabelas de roteamento para a rede 192.168.3.0/24 para permitir que eles se comuniquem com hosts na rede 192.168.3.0/24. Isso é inconveniente, mas não é um "separador de ofertas".
Editar:
No exemplo acima, a máquina do Windows Server entregará os dados ao destino certo, sem necessidade de rotas estáticas. O servidor possui entradas em sua tabela de roteamento como resultado de ter interfaces locais para cada sub-rede. De qualquer uma das caixas no cenário de exemplo, ele terá o horário mais fácil.
O seu exemplo (abaixo) é um animal diferente do meu exemplo e diferente da sua pergunta:
Vocêestáfalandodeumservidorquetemoquepareceserumarotaestáticaparaarede192.168.0.0/16via192.168.9.2etrêsrotasestáticaspara192.168.6.0/24,192.168.4.0/24,e192.169.8.0/24redeacessívelatravésdeumgatewayem192.169.1.254.
Sementendermaissobreatopologia(endereçosIPatribuídosainterfacesnoservidor,layoutdasváriasredesportrásdosváriosroteadoresemreprodução),édifícildizermuitacoisa.Certamente,nãohánadainerentemente"errado" com qualquer coisa que eu esteja vendo na sua imagem, exceto pelo óbvio e evidente fato de que as redes caindo em 192.169.0.0/16 não são espaço de endereçamento RFC-1918 e não deveriam ser usadas dentro do privado redes.