apt-get autoremove é uma maneira fácil de remover kernels antigos, mas também atualiza as entradas do grub.
Eu tentaria autoremove, reinicializaria, verifique se as entradas de inicialização adequadas estão disponíveis.
Se a entrada de inicialização ainda não estiver disponível, tente atualizar o grub update-grub .
Ambos os comandos requerem sudo powers