Não tenho certeza se estou lendo o que você está descrevendo corretamente; se você virtualizar o sistema, você estaria executando uma versão mais antiga do Windows dentro do servidor de terminal e fazendo com que eles se conectassem a essa versão mais antiga para executar o aplicativo de dentro.
Não tenho certeza se é recomendável executar virtualização em um servidor de terminal para vários usuários. Coisas como o Hyper-V são destinadas a criar um servidor de virtualização dedicado (ou seja, um servidor Hyper-V executando um servidor de e-mail, servidor DNS, etc., não um servidor de terminal virtualizando sub-sessões. Isso é o que o subsistema Win32 é basicamente para).
Se você deseja obter o servidor, hyper-v e executar um servidor de terminal como convidado em uma versão mais antiga do Windows, não sei o que você está ganhando em fazer isso. a menos que você esteja migrando outros servidores ou consolidando no mesmo servidor hyper-v. Você obterá um desempenho que precisa ser compensado pelas vantagens de adicionar outros servidores ao mesmo servidor Hyper-V.
O que você pode ser capaz de fazer é instalar o VirtualBox e ver se você pode rodar uma versão do DOS (como o FreeDOS) em sua sessão, se o aplicativo for executado nele. Ou uma versão mais antiga do DOS. Você teria que testá-lo para ver se isso é compatível com várias sessões, embora seja necessário ajustar o acesso às configurações de hardware para garantir que o Windows não trave ou a sessão do VirtualBox não trave.
Eu poderia estar confuso. É no início da manhã agora ... mas dependendo do que você está adicionando ao servidor hyper-v adicionalmente, eu testaria primeiro o Virtualbox para sessões individuais.