Eu estou supondo que sua transferência está de alguma forma sendo corrompida, mesmo que pareça ter sido concluída com sucesso. Isso acontece.
Minha dica seria Zip seu arquivo BAK antes de transferir. Você deve encontrar o arquivo BAK comprime muito bem, até 3 ou 4GB de 21GB eu esperaria. O WinRAR é ainda melhor em compactar os dados.
É possível restaurar um arquivo BAK 2005 em uma configuração do SQL 2008, assim como mover os arquivos MDF e LDF brutos e anexá-los ao servidor SQL 2008 conforme documentado aqui .