Provavelmente, há um problema com o controle ActiveX fornecido pelos produtos clientes do Office que oferecem essa funcionalidade adicional. (Você também descobriu que não é possível fazer upload de vários arquivos por mais tempo?)
É mais provável que isso aconteça se você tiver diferentes versões do Office instaladas em sua máquina. A maneira oficial e suportada de corrigir isso é:
- Para cada produto anterior ao Office 2007, execute a Instalação e remova o componente de Suporte do Windows SharePoint Services.
- Para cada produto do Office 2007, execute a Instalação e verifique se o componente de Suporte do Windows SharePoint Services está instalado (em Ferramentas do Office).
- Você também pode precisar Reparar o produto do Office 2007.
Outra coisa a tentar no Internet Explorer é ir em Ferramentas, Gerenciar Complementos e procurar complementos usando o arquivo OWSSUPP.DLL. Na minha máquina há quatro deles. O mais provável de ser afetado aqui é "Manipulador do SharePoint Stssync". Verifique se existe (infelizmente não é possível saber qual versão do office está sendo usada, pelo menos no IE7).