Existem várias maneiras de fazer isso.
Para cada computador no Active Directory, sua versão do Windows é armazenada como um atributo chamado operatingSystemVersion
.
Você pode consultar isso no AD com um comando do PowerShell:
Get-ADComputer -Filter * -Property operatingsystemversion | select name,operatingsystemversion
Isso retornará o nome e a versão do SO de todos os computadores no AD.
Você também pode consultar essas informações diretamente de seus computadores usando a classe WMI win32_operatingsystem, mas o método acima é mais fácil.