Já pensou em fazer o backup e restaurar o perfil do Windows? A maioria das configurações do Windows e do ambiente de trabalho faz parte desse perfil.
Você pode configurar sua conta para usar perfis de roaming e salvar o perfil em um servidor ou outro armazenamento compartilhado que ganhou fique perdido quando você fizer o upgrade.
Se você não usar as ferramentas incorporadas do Windows para copiar um perfil, precisará usar ferramentas usadas, como o regedit, para alterar manualmente as permissões no \ user.dat, que é a parte HKEY_CURRENT_USER do registro para a conta que possui o perfil.