Eu tenho um certificado curinga GoDaddy (padrão, não deluxe) que eu uso no meu ASA 5510 para acesso ao ASDM. O ASDM diz que "os parâmetros SSL afetam o acesso tanto do ASDM quanto do SSL VPN", portanto, se funcionar para mim, deve ser para você e SSL VPNs.
Eu tive problemas para importar uma versão .pem da minha cadeia de certificados. Usando um * .pfx (como o IIS usa) funcionou bem.
Eu peguei gd_intermediate.crt do link
No ASDM, Configuração, Gerenciamento de Dispositivos, Gerenciamento de Certificados, Certificados de AC; clique em Adicionar, não altere nenhum padrão, instale a partir do arquivo, localize o arquivo gd_intermediate.crt.
Eu também tentei carregar o gd_bundle.crt que alguns dos nossos certs usam e que falhou, mas como o gd_intermediate.crt funcionou e é isso que meu curinga usa, eu não testei mais.
Após o certificado intermediário ser carregado, vá para Certificados de identidade (logo abaixo de Certificados de CA) e faça algo semelhante (Adicionar, importar do arquivo, escolha o arquivo .pfx e insira a senha para o .pfx.
Agora que o certificado foi instalado com sucesso, defina em quais interfaces ele será usado. Isso está em Gerenciamento de dispositivos, Avançado, Configurações SSL. Clique na interface (provavelmente fora dela), clique em Editar e escolha o nome do ponto confiável do certificado que você adicionou na última etapa. Clique em OK, Aplicar e tente acessar seu link e veja se ele carrega o certificado certo.