Existem algumas maneiras de contornar isso:
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Obter um certificado curinga: Isso permite qualquer número de subdomínios primários, no entanto, isso pode ser um pouco caro.
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Nomes ALT no certificado: Nomes alternativos em certificados geralmente são uma opção mais barata, que permite especificar domínios / subdomínios permitidos para serem usados no certificado
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Se este for um serviço somente de back end (não voltado ao público) no servidor B, você pode ser sua própria autoridade de certificação e definir confiança de certificação apropriada no Servidor A. Isso é muito gratuito, mas requer um pouco mais de trabalho?