Suas considerações serão os perfis de rede, os locais de arquivos e recursos e o tempo de atividade. Se o link da WAN ficar inativo, os usuários ficarão mais ou menos OK se tiverem perfis locais (eles poderão fazer login nas janelas usando credenciais armazenadas em cache e trabalhar com seus arquivos), mas se tiverem perfis de rede (que é o que parece) , eles são totalmente dependentes do link WAN, a menos que tenham seu perfil e um DC no site certo. Com um servidor em cada site, cada um deles pode obter seu DNS através dele para seu domínio e ter sua pasta de perfil armazenada lá.
Se você não está fazendo muito com o servidor em cada site, seus custos podem ser um pouco superestimados; você pode executar um servidor de arquivos DC + em um hardware razoavelmente mínimo. Você pode muito bem ser capaz de baixar para $ 2000. No entanto, se for um servidor de terminal (os aplicativos que você mencionou), sua estimativa provavelmente está correta.
A outra consideração é se você deseja manter um link de WAN tão grande e usar muita largura de banda para transferir arquivos entre seus escritórios, porque você os armazena em um local diferente do que você os usa. Isso pode não ser uma grande restrição dependendo do seu negócio e do seu provedor de serviços, mas ninguém está monitorando o tráfego da sua LAN.
Se as taxas de transferência de dados são mínimas, você tem um bom SLA, e interrupções de negócios curtas não são grandes, você provavelmente poderia economizar algum dinheiro centralizando.