O servidor da web será executado com um combo de usuário / grupo diferente do seu. Como 755 significa rwx para usuário e r-x para grupo e outros (e na maioria dos casos o servidor vai cair no "outro"), faz sentido que não possa gravar na pasta. Se você precisar escrever lá, você deve permitir escrever.
Há também uma opção para usar o ACL (se o sistema de arquivos subjacente o suportar). Algo parecido com isto:
[dado@liliput tmp]$ mkdir test
[dado@liliput tmp]$ getfacl test
# file: test
# owner: dado
# group: dado
user::rwx
group::rwx
other::r-x
[dado@liliput tmp]$ setfacl -m g:apache:rwx test
[dado@liliput tmp]$ getfacl test
# file: test
# owner: dado
# group: dado
user::rwx
group::rwx
group:apache:rwx
mask::rwx
other::r-x
[dado@liliput tmp]$ ll -d test
drwxrwxr-x+ 2 dado dado 4096 Pro 10 17:48 test
Isso dará acesso de gravação ao grupo do apache, mesmo que ele tenha permissão do tipo "outros". Observe o sinal de + após as permissões que indicam que a ACL está definida.
Além disso, se seu host estiver rodando com o SELinux ativado (não sei se isso é comum para o Debian, é para clones do RHEL), você pode obter problemas de permissão mesmo que deva ser permitido (isso é chamado contexto do arquivo )