Examine a configuração de qualquer mecanismo SMTP que o aplicativo esteja usando. Provavelmente, quando você alterou o e-mail "example.com" para o Google, não colocou as alterações necessárias em cascata no mecanismo de SMTP.
Depende muito do mecanismo de SMTP, mas posso pensar em alguns ajustes possíveis ... pode haver mais que você possa tentar.
1 / Altere-o para ser um subdomínio (webapp.example.com) do servidor principal e verifique se o DNS pode encontrar example.com.
2 / Talvez seja necessário configurá-lo para autenticar no Google.
Além disso, os parâmetros que são transmitidos do aplicativo podem precisar ser ajustados. Também pode valer a pena simplesmente reconfigurar o mecanismo SMTP, se ele estiver separado do aplicativo principal.