Eu mudei do Parallels (2006) para o Hyper-V quando foi lançado e depois para o ESX 3.5 cerca de 18 meses depois, agora rodando o ESXi 4.1 (pago). O Hyper-V funciona e ficou substancialmente melhor / mais fácil de administrar ao longo do tempo. O maior benefício do Hyper-V é que ele será executado em praticamente qualquer hardware. O ESXi pode ou não funcionar com o hardware que você possui, especialmente com o seu controlador RAID. Verifique o Guia de compatibilidade de hardware VMware antes de se comprometer com o ESXi.
Concordo com o gravyface que a diferença de desempenho não será muito diferente. O que fará toda a diferença é quão fácil (menos folha de pagamento queimada!) Será administrar o ambiente. Na minha opinião, o Hyper-V fica na facilidade de administração, a menos que você tenha o System Center implantado (o que, ao que parece, você não terá). Eu proponho que você use o ESXi porque há um grande número de aplicativos comerciais e gratuitos por aí que tornarão sua vida como administrador significativamente mais fácil.
O aprendizado do ESXi não será um grande problema. No final do dia, é tudo pontual e clique se essa é a maneira que você deseja administrá-lo e a Comunidade VMware (fóruns oficiais) é muito útil para receber feedback sobre sua construção e apenas sugestões gerais. Além disso, existem muitas comunidades de terceiros por aí para ajudá-lo a começar (ou seja, Computação Virtualizada @ Hardforum.