As condições aplicam-se apenas à regra seguinte. Você precisará repetir a condição para que ela se aplique a outra regra:
RewriteCond %{HTTP_HOST} (bob).localhost [NC]
RewriteRule ^/where/? /index.php\?user_name=%1
RewriteCond %{HTTP_HOST} (bob).localhost [NC]
RewriteRule ^/who/? /index.php\?user_name=%1
No seu exemplo, se o valor HTTP_HOST da sua solicitação não corresponder a (bob).localhost
, sua solicitação ignorará a regra ^/where/?
(mesmo que corresponda), mas poderá usar a ^/who/?
regra.