Em primeiro lugar, a atualização de 2003 para 2008 é uma má notícia. A Microsoft oferece suporte, mas não recomenda. Se você puder fazer uma instalação limpa, essa será sua melhor aposta.
Em segundo lugar, o que você quer fazer não é possível. Você terá que encontrar outra maneira de inicializar o CD, pois não é possível iniciar a instalação a partir de um ISO montado. Se você não tiver uma unidade que possa usar, poderá analisar a exibição da imagem do WDS em outro servidor.