Não é viável. HTTP e HTTPS são dois serviços distintos que se comportam de maneiras marcadamente diferentes (apesar de a nomenclatura e a carga serem semelhantes). Serviços exclusivos devem se vincular a portas exclusivas para permitir que o cliente e o servidor se comuniquem em um idioma que ambos entendam.
Para conseguir isso, você precisa ter um cliente que se conecte à porta, negocie o tipo de conexão a ser feita (HTTP ou HTTPS) e mude para o modo de comunicação apropriado. Essa lógica de negociação não existe nos clientes, então não há como você implementar esse lado do servidor.