Acho que descobri a solução para o meu próprio problema. O conjunto de sites do SharePoint estava sendo executado em um pool de aplicativos com credenciais locais em vez de credenciais de domínio.
Eu não instalei ou configurei o SharePoint nessa caixa, mas ele está em um domínio. Depois de criar um aplicativo da Web e um conjunto de sites, não posso adicionar usuários de domínio ao conjunto de sites. O SO é ciente do AD, e eu testei isso criando um grupo local e adicionando um usuário de domínio a esse grupo.
Como posso garantir que o SharePoint esteja ciente do domínio?
Windows Server 2008 / MOSS 2007
Na Administração Central, você precisa entrar no Gerenciamento de aplicativos. Uma vez lá, procure por Provedores de Autenticação, em Segurança do Aplicativo. Você deve ter uma zona Padrão, abra essa e você poderá escolher seu tipo de autenticação.