O que você está perguntando não é uma função do debconf ou dpkg-reconfigure, diretamente. Se você baixar o .deb para o openssh-server e extrair os arquivos do control.tar.gz, verá que o script 'postinst' executa invoke-rc.d ou /etc/init.d/ssh:
Linha 418:
setup_init() {
if [ -x /etc/init.d/ssh ]; then
update-rc.d ssh start 16 2 3 4 5 . stop 84 1 . >/dev/null
if [ -x /usr/sbin/invoke-rc.d ]; then
invoke-rc.d ssh restart
else
/etc/init.d/ssh restart
fi
fi
}