Existem várias coisas para verificar quando o asp.net começa a agir de forma descolada. Verificar se as extensões são permitidas é uma delas, embora você geralmente acabe recebendo erros 404 não encontrados em vez de outros tipos de falhas (este é um erro intencionalmente falso projetado para evitar vazamento de informações para possíveis hackers).
No entanto, a maioria dos tipos de solução de problemas se resume a reinstalar o .NET Framework e executar o aspnet_regiis.exe para redefinir tudo. Não deve haver diferenças entre o IIS em 2k3EE vs 2k3SE.
Além disso, lembre-se de que o IIS não é compatível com o PAE, portanto, mesmo que você tenha toneladas de RAM em sua caixa, talvez ainda tenha problemas para aproveitá-lo em qualquer pool de aplicativos.