Existe uma ferramenta feita para isso, chamada Microsoft Virtual Machine Converter (atualmente na versão 3.0). Quanto às suas perguntas sobre o tempo e a melhor maneira de fazer isso, essas são coisas altamente variáveis e específicas do ambiente que você terá que descobrir sozinho. Não deve ser muito difícil - escolha algumas VMs típicas, calcule o tempo de duração, calcule quanto tempo vai demorar e defina um pouco sua estimativa, depois veja se ela se encaixa na janela de manutenção ou se é necessário mover as VMs forma mais encenada.