Não, não é.
Você não pode atualizar de um sistema operacional Windows de 32 bits para um sistema operacional Windows de 64 bits.
Eu tenho uma instância do AWS EC2 (médio) executando a versão de 32 bits do Windows Server 2008. Eu gostaria de atualizá-lo para o Windows Server 2008 R2. É possível fazer isso sem reinstalar todos os aplicativos?