O que mais você pode fazer? Ative o monitoramento / pulsação do ASP.Net Heath em intervalos de um minuto. Se não houver um heartbeat, provavelmente algo externo ao Windows / IIS / ASP.Net.
Parece mais provável que o seu provedor de serviços tenha causado a interrupção do que um defeito do sistema operacional, o que provavelmente teria impacto zero se fosse usado vários servidores em vários hosts / redes.
Se você não tiver nenhum contrato de métricas, medidas ou disponibilidade, não terá muita sorte tentando fazer uma engenharia reversa de uma resposta obtendo o sistema operacional do cliente para resolver problemas dos hosts ou da rede do Provedor VPS.
Infelizmente, os aplicativos em movimento "nuvem" não podem consertar a arquitetura desestruturada ou disfuncional ou as habilidades de contratação.