Você certamente pode migrar a VM para o ESXi, isso seria bastante fácil.
Os serviços de terminal do Windows 2000, na verdade, não suportam o redirecionamento de porta comercial através de circuitos virtuais, mas você pode tentar imitar essa funcionalidade por meio de um dos diretórios disponíveis gratuitamente. pacotes de software do redirecionador com porta . Se você não tem um Windows 2000 Server, mas apenas uma edição Professional em execução, você não teria os Serviços de Terminal disponíveis e teria que acessar a VM através do cliente vSphere, um "thin client" não seria de uso algum.
Quanto à inicialização e desligamento automático da VM - isso seria suportado pelo produto VDI da VMWare - o Horizon View, mas essa é uma linha de produtos totalmente diferente com uma licença diferente e um protocolo de comunicação diferente. Se você precisar dessa funcionalidade com o ESXi padrão, precisará criar um script sozinho.