Examine a habilitação da inspeção HTTPS e envie o cliente do Forefront TMG para configurar suas estações de trabalho para definir corretamente os valores de proxy dos navegadores. Muitos dos recursos mais avançados do Forefront exigem que o navegador da Web seja configurado corretamente para usar o servidor do Forefront como um proxy.
Além disso, existe uma categoria de webmail que você pode bloquear sem ter que criar a sua própria. Você deveria ter passado por um processo de configuração que envolvia a definição de categorias de URL bloqueadas. Você pode adicionar o webmail como uma dessas categorias.