Do i need to specify a port in this setting?
Sim, precisa haver um número de porta listado lá. A porta listada é a porta que foi designada na inicialização. Toda vez que a máquina reiniciar, esse número de porta será alterado.
If so, does it require a firewall exception or is there a better way to circumvent this issue?
Configure o firewall do Windows para permitir que o aplicativo abra as portas que precisar. Faça isso configurando uma regra de acesso no firewall do Windows para o aplicativo sqlservr.exe.
Is there a better fix for the issue so the first attempt succeeds, without needing to open holes in my firewall?
Não, você precisa ter buracos no firewall para permitir a comunicação.