Há muitas informações complicadas lá, e a única pergunta que eu vejo é: "Existe alguma configuração de rota obscura ou algo que poderia causar a perda dos pacotes recebidos?"
Qual é a sua verdadeira pergunta? Vou abordar a questão: "Estou tentando entrar em contato com 169.254.100.15 de 192.168.1.101. Por que não posso contatá-lo?"
Comunicação de soquete funciona sobre TCP, certo?
Para que dois hosts em sub-redes separadas falem entre si, eles precisam ser roteados.
Os endereços locais com link (169.254.0.0/16) não são roteados nunca ( link ).
Você não pode falar com um endereço em 169.254.0.0/16 de qualquer outra sub-rede. De jeito nenhum, não como. Não agora, nem nunca.
Além disso: Eu apenas pensei que você pode olhar para o uso de um loopback e endereçar pacotes para a interface desse jeito.