Parece que o problema é com o mod_jk.
O pacote estável para squeeze é libapache-mod-jk (1: 1.2.30-1squeeze1) que foi atualizado do pacote de lenny libapache-mod-jk (1: 1.2.26-2 + lenny1)
Existe um relatório de bug do pacote Debian confirmado que, após a atualização, o mod_jk não conectar-se a tomcats, mas é suposto ser corrigido na versão mais recente.
Tente atualizá-lo com o apt-get e veja se ele fornece a nova versão, se não o apt-get, instale o libapache-mod-jk e escolha manter seus arquivos de configuração existentes, se ele solicitar. (Provavelmente deve fazer backup de qualquer arquivo de configuração antes de fazer as atualizações.
Você também reinicializou o servidor depois da atualização? Quando eu fui do lenny para apertar o kernel não atualizei até que eu reiniciei.