Resposta curta, é sim.
Você pode instalar um servidor com essa chave, ativá-lo e excluir a VM repetidamente, se desejar.
Por exemplo, se lhe permitissem 1 ativação de uma chave de produto antes de expirar, e formatasse / apagasse a máquina, você seria capaz de usar e ativar novamente, como se ainda estivesse nos limites do contrato.