Por que você está tentando se conectar ao smtp.gmail.com? O MX para domínios que usam o google apps é aspmx.l.google.com e o MX for gmail.com é gmail-smtp-in.l.google.com. Você está tentando usar o Gmail como retransmissão de e-mails para seu computador ou tentando enviar para uma conta de e-mail / gmail.com do Google Apps?
aspmx.l.google.com não exige STARTTLS como o smtp.gmail.com, por ser um MX, e não um ponto de envio de e-mail.
Além disso, o que você colou é SMTP inválido. Você precisa de colchetes angulares ao redor do endereço de e-mail em um MAIL FROM. Alguns servidores SMTP podem aceitá-lo, mas o Gmail não.
$ telnet aspmx.l.google.com 25
Trying 74.125.53.27...
Connected to aspmx.l.google.com.
Escape character is '^]'.
220 mx.google.com ESMTP v8si11328246ybe.52
helo
250 mx.google.com at your service
mail from: [email protected]
555 5.5.2 Syntax error. v8si11328246ybe.52
MAIL FROM: <[email protected]>
250 2.1.0 OK v8si11328246ybe.52