O problema era uma unidade de rede mapeada desconectada de uma sub-rede antiga que, por algum motivo, tentava se reconectar sempre que eu fazia o login. A desconexão manual para que ele não tente mais se reconectar fez com que o problema desaparecesse.
Eu encontrei isso usando o Process Monitor quando percebi que a primeira coisa que ele fez na sessão quando "alcançou" foi RegCloseKey HKCU\Network\y
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Obrigado por todas as boas sugestões, espero que isso ajude outras pessoas com problemas semelhantes.