O Gerenciador de Controle de Serviço do Windows pode reiniciar um serviço se ele fechar inesperadamente, mas não reiniciará um serviço porque o serviço parou em resposta a uma mensagem de controle "Parar". Para eventos inesperados (como uma exceção não tratada), essa funcionalidade pode reiniciar seu programa automaticamente. Não ajudará, no entanto, se o serviço for interrompido por um usuário intencionalmente.
Parece que você pode escrever um "Watchdog Watchdog", mas você precisará de um "Watchdog Watchdog Watchdog". Em algum momento você só precisa desistir e assumir que seu software pode ser interrompido se alguém quiser.
Você pode usar uma "Tarefa Agendada" para verificar periodicamente se o seu programa de monitoramento está sendo executado e reiniciá-lo.