O TRIM deve ser implementado em todas as camadas da pilha para ser útil. Se você usou um mapeamento de dispositivo bruto físico em vez do VMFS para provisionar seu convidado do Windows 7, e o Starwind suporta TRIM (que eu não conheço), talvez você tenha uma chance.
Caso contrário, como o ESXi não suporta TRIM, toda vez que você exclui um arquivo em sua máquina virtual, ele apenas atualiza alguns blocos no vmdk, que são passados como algumas gravações iSCSI, mas que passam pelo Starwind + 2008R2. como algumas gravações no x25, e 2008R2 nunca aprende que agora há blocos livres que ele poderia TRIM. Em outras palavras, mesmo que 2008R2 envie TRIM para o X25 se o Starwind excluir alguns blocos, isso nunca acontecerá, pois o ESXi nunca enviará um iSCSI TRIM para o Starwind.
Veja o link por algumas boas razões pelas quais o Starwind provavelmente não implementa TRIM também.