Bloqueio do Skyep no squid é um processo de dois estágios, em primeiro lugar o Skype por padrão usa uma conexão de saída em uma porta no intervalo de 2940-3000, portanto, eles devem ser bloqueados na filtragem de saída.
No entanto, se o Skype não puder se conectar nessas portas, ele tentará se conectar usando a porta 443, que obviamente você não pode bloquear sem impedir o acesso SSL a qualquer site. No entanto, o Skype usa um método de conexão chamado "Conectar" para fazer essa conexão, então isso pode ser bloqueado criando uma lista de acesso que procura conexões com um endereço IP, usando o método "Conectar":
# Your acl definitions
acl numeric_IPs urlpath_regex ^[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+
acl connect method CONNECT
# Apply your acls
http_access deny connect numeric_IPs all
Dê uma olhada no artigo para obter mais informações.