Você não pode fazer proxy transparente de HTTPS. Quando você faz proxy transparente, os clientes acham que estão falando com o servidor remoto. Com o HTTPS, eles tentarão criar uma conexão SSL, que autenticará o host remoto comparando o certificado remoto com o nome do host. Isso não funcionará porque o seu squid não terá o certificado correto.
Você pode, no entanto, fazer proxy em conexões HTTPS, porque os clientes que sabem como fazer proxy HTTPS abrirão uma conexão com seu proxy e emitirão uma solicitação CONNECT, que basicamente canaliza a conexão por meio do proxy.
A melhor coisa a fazer é bloquear o acesso direto à porta 443 e informar a seus usuários que, se quiserem usar HTTPS, devem configurar o navegador para usar o proxy.