O OS X possui um script chamado createhomedir que é executado no login para verificar a existência e criar um diretório home dos usuários conforme necessário. Fora do topo da minha cabeça, não sei qual é o comportamento quando ele encontra um diretório inicial pré-existente.
Você provavelmente está seguro apenas adicionando o novo usuário e alterando a propriedade no antigo diretório inicial. Contanto que o usuário não faça login, é provável que ele não seja sobrescrito. Para ter certeza, no entanto, é uma boa idéia tirá-lo do caminho apenas no caso. Uma vez que o usuário é feito, remova tudo o que é criado automaticamente e mova o diretório antigo de volta. Você deve evitar que eles façam login até que você esteja pronto.
É provável que o novo uid do usuário não corresponda ao antigo, portanto, o diretório inicial não será de propriedade dele. Você pode consertar isso com um chown:
chown -R <user> /Users/<user-home>