Todas as opções mencionadas na pergunta funcionarão.
O que você fez antes funcionará no Route53:
example.com. A 192.0.2.1
www.example.com. CNAME example.com.
Ou:
example.com. A 192.0.2.1
www.example.com. A 192.0.2.1
Ou:
example.com. A 192.0.2.1
www.example.com. A <Route53 alias to example.com.>
No lado do IIS, você precisará adicionar ligações para o example.com
e o www.example.com
no site. (Pode ser uma boa ideia configurar um redirecionamento HTTP de um para outro.)