Não há soluções prontas para o RemoteApp. Parcialmente disponível com o Citrix. Você precisa usar plugins de produtos de terceiros, como a Transferência remota de arquivos.
Se você é desenvolvedor, a maneira de fazer isso é criar um programa em execução no servidor, quando o usuário clica duas vezes em um arquivo de documento (PDF, Excel, Word), esse programa transfere o arquivo para o cliente (local) máquina através do Canal Virtual, em seguida, envie um comando para a máquina local para abrir o arquivo com o programa de associação padrão na máquina local.