Acho que essa é uma pergunta muito ampla para realmente funcionar bem aqui, mas acho que há uma pergunta mais simples: "Estou vendo o Samba4 vs. o OpenLDAP, em que devo basear minha decisão?"
A resposta para essa pergunta é: O Samba4 faz sentido se você precisar de alguns recursos específicos do Windows (ou pelo menos centrados no Windows) que o AD oferece. (E se você não quiser comprar licenças do Windows Server e Client).
Ao considerar o uso do Samba4, você deve pensar nele como sendo equivalente ao Windows Server. Você obtém (a maioria) as mesmas coisas da Microsoft: logon integrado de clientes Windows, gerenciamento usando ferramentas do Windows, ACLs no estilo Windows, diretivas de grupo, replicação de diretórios (mas não no OpenLDAP!) E um diretório compatível com LDAP outras aplicações podem autenticar contra.
Na sua situação:
Eu diria que os recursos mais úteis específicos do Windows que o Samba4 (ou Windows Server) fornece são políticas de grupo e gerenciamento de cliente / arquivo / compartilhamento usando ferramentas do Windows. Nenhum destes parece ser especialmente importante para você agora.
OTOH, eu não estou familiarizado com pGina ou quaisquer outras ferramentas para permitir que os clientes do Windows para autenticar contra OpenLDAP. Não sei se funcionam bem, se são fáceis de configurar e manter. Eles certamente não são tão fáceis de gerenciar como um PC Windows com domínio.
Como outro exemplo:
No nosso caso, tínhamos principalmente clientes Windows com alguns usuários de Linux e Mac e decidimos que ter os clientes do Windows em um domínio do AD era importante, então configuramos o Samba4 e descartamos nosso servidor OpenLDAP. Conseguimos fazer isso porque não tínhamos muitas contas e pudemos criar soluções alternativas para sincronizar senhas entre o OpenLDAP e o AD. Não tivemos problemas com o Redmine, OpenVPN, Owncloud e outros serviços autenticados contra o Samba4.