Hoje, 21 de novembro de 2015, é um sábado, então o segundo é claramente elegível para exibição. Mas o primeiro também é; a página man
para crontab(5)
diz que
Note: The day of a command's execution can be specified in the following two fields — 'day of month', and 'day of week'. If both fields are restricted (i.e., do not contain the "*" character), the command will be run when either field matches the current time. For example,
30 4 1,15 * 5
would cause a command to be run at 4:30 am on the 1st and 15th of each month, plus every Friday.
Assim, sua primeira entrada será veiculada a cada minuto de cada sábado e domingo, e a cada minuto do primeiro dia de cada mês.