Como administrador de domínio do Windows, depende de como você escolhe gerenciar seu ambiente. Existem prós e contras para todas as escolhas. Em um ambiente grande, as tarefas manuais são desaprovadas, pois elas ocupam muito tempo. A política de grupo e a automação tornarão seu trabalho muito mais fácil.
Se você preferir instalar tudo manualmente, vá em frente e faça isso. Você é o administrador e o que você decide.
Aqui estão alguns links básicos sobre os GPOs e a instalação de pacotes de software: