Você pode redimensionar um volume dmcrypt com resize
:
cryptsetup --help|grep -i resize
resize <name> - resize active device
Depois de concluído, você pode resize2fs
.
Quanto a você comentar sobre os dados aleatórios: você também pode fazer isso dentro do sistema de arquivos. Então, redimensione, monte e preencha todo último byte com um arquivo aleatório:
dd if=/dev/urandom of=/deleteme bs=1M
E, em seguida, exclua o arquivo.
(para obter melhores resultados, use tune2fs
para definir a contagem de blocos reservados para 0% (temporariamente))