Pode ser que a conta seja uma Conta da Microsoft válida (anteriormente Live ID) E uma Conta da organização válida (Azure AD). Isso pode acontecer (você tem um Live ID por anos e, em seguida, sua empresa se inscreve no Office 365) e leva a todos os tipos de diversão e jogos, pois o padrão "home realm discovery" é o Azure AD.
Na primeira caixa de login fornecida pelo Azure, tente digitar qualquer endereço com o endereço '@ outlook.com' - você será redirecionado para a página de login do Outlook (que usa Live IDs). Na página de login do Outlook, digite seu e-mail '[email protected]' e senha. Eu espero que você faça o login.
Eu falo sobre o plano de fundo (e o motivo) para esse cenário no meu blog .