Graças ao comentário de @ Alex. Isso me fez mergulhar nas preferências do Guake nas quais o Default interpreter foi definido como /bin/dash .
Eu apenas tive que alterá-lo para: /bin/bash , agora todas as minhas configurações bash definidas no meu arquivo .bashrc funcionam, junto com reverse-search-history ( Ctrl + R ).
Mudança nas preferências do Guake:
Guake agora funciona como pretendido: