Depende do aplicativo em questão e da quantidade e dificuldade de migrar os dados e configurações antigos. Seu licenciamento também pode ser um problema.
Tudo o que foi dito, uma nova VM brilhante que você pode configurar como quiser é muito mais agradável do que o tempo de inatividade programado e uma atualização que deve ocorrer durante uma determinada janela. Há também a segurança de saber que, mesmo que a instalação corra horrivelmente, você não estará quebrando um serviço existente em funcionamento. Todos esses motivos tornam uma nova VM uma opção muito melhor para muitas atualizações (da maioria).
Naturalmente, como são VMs, há uma terceira opção: atualizar um clone. Eu não escolheria fazer isso para a maioria dos aplicativos, mas é bom ter a opção.
My question is: Does anyone operate a general 'policy' on when to move to new servers?
Em geral, mudamos para um novo servidor quando faz sentido fazê-lo em algum tipo de razão financeira / de licenciamento / gerenciamento de tempo / "necessidade ou querer mais recursos". Não é uma política formal, e não tenho certeza de que a política formal se encaixa aqui. É verdade que não sou um tipo de personalidade amante de políticas, então talvez seja eu. Eu também posso ver uma situação de uma certa escala e uniformidade de aplicação que tornaria uma "nova política de VMs" óbvia, mas só você pode decidir se está nessa situação ou não.