Meu cliente já implantou metade das instâncias do Active Directory do Windows Azure e das tecnologias de sincronização do Office 365. Eu ainda tenho que desvendar o quanto está se sobrepondo, ou o que não está.
Com base na minha experiência, é possível fazer login no Active Directory do Windows Azure e "conectar" uma instância dele ao Office 365. (Eu só vi isso com um provisionamento preexistente do O365)
Pergunta
Com relação ao provisionamento, aos atributos sincronizados e à flexibilidade do kit de ferramentas, que é a melhor opção para sincronizar o AD ou são os mesmos? (O365 vs WAAD)
A ferramenta Sincronização do Active Directory do Windows Azure é simplesmente o novo nome da Ferramenta de Sincronização de Diretórios do Office 365 - comumente conhecida como DirSync.
Existe uma diferença; mais ou menos na mesma época, eles mudaram o nome, suporte para sincronização de senha do seu Active Directory local para o Office 365 foi implementado - algo que não era suportado anteriormente.