Na verdade, o problema é simples: seu servidor JAMES está sendo executado em uma instância que provavelmente está geograficamente longe de onde você está quando você faz login na sua conta do Gmail, então ele aparece para o Google como se alguém estivesse tentando invadir sua conta (afinal, como você pode estar logando da Califórnia e Virgínia dentro de um par de horas um do outro?). Então, para ser seguro, eles bloqueiam a conexão e enviam um aviso. O aviso é geralmente acompanhado por um "É você?" link e se você disser "yes", você poderá entrar com o JAMES dentro de algumas horas.
Recentemente, o Google implementou uma configuração que permite conectar usando o que o Google chama de "clientes de email menos seguros", então a temida mensagem "Detectado login" deve se tornar uma coisa do passado.