Ao iniciar o fastcgi-mono-server, acho que deveria ser algo assim:
fastcgi-mono-server2 /applications=/prueba:/var/www/prueba/ /socket=tcp:127.0.0.1:9000
Eu pessoalmente uso esta linha para fazer a minha funcionar:
MONO_IOMAP=all fastcgi-mono-server4 /socket=tcp:9000 /address=127.0.0.1 /applications=/:.,/dlr:/var/www/dotnet/dlr /logfile=/var/log/lighttpd/fastcgi.log &
Como você pode ver, o meu usa fastcgi-mono-server4. Provavelmente funcionará da mesma maneira.