Existem muitas soluções de monitoramento por aí. SCOM, OpsView, Nagios, Cacti, Zabbix, etc. Olhe para eles e escolha um que se adapte às suas necessidades. Se um script de ping em uma tarefa agendada atender às suas necessidades, use-o.
Em uma nota lateral: Você realmente não deve estar executando um servidor de produção dentro do VMWare Workstation como as tags implicam. É um produto de virtualização de desktops, não de virtualização de servidores. Considere o uso do Hyper-V Server ou do ESXi e execute os dois servidores 2008 como VMs. Na pior das hipóteses, ative a função Hyper-V na máquina física existente em 2008 e migre a VMware Workstation VM para o Hyper-V.