O Outlook sempre usou o atributo LegacyExchangeDN / X500 para enviar email para usuários internos, até onde eu saiba. Mesmo que a nova conta de usuário tenha o mesmo nome e endereço de email, o LegacyExchangeDN é diferente. Seus usuários precisarão excluir a entrada do cache de preenchimento automático e recriá-la.
Observe que isso afetará as respostas aos e-mails enviados da conta original também. Qualquer usuário que responder a um e-mail enviado pela conta original receberá uma devolução.
A solução é adicionar o valor do atributo LegacyExchangeDN original como um endereço X500 na nova conta.